关于离别时心情惆怅的古诗词，以下是经典之作及赏析：

一、柳永《雨霖铃·寒蝉凄切》

名句：多情自古伤离别，更那堪冷落清秋节!今宵酒醒何处？杨柳岸，晓风残月。

赏析：此词以离别之痛与秋意萧瑟的叠加，成为离别题材的巅峰之作。柳永通过“杨柳岸，晓风残月”等意象，营造出孤寂凄凉的氛围，将“多情自古伤离别”升华为人类共通的情感体验。

二、王维《送元二使安西》

名句：劝君更尽一杯酒，西出阳关无故人。

赏析：王维以豪迈中透出哀愁，劝慰友人珍惜当下，却隐含对远行者的深深牵挂。此句成为送别诗的千古名训。

三、李白《南陵别儿童入京》

名句：仰天大笑出门去，我辈岂是蓬蒿人。

赏析：李白借离别场景抒发现代知识分子蔑视权贵的情怀，虽表面洒脱，实则蕴含对现实的不满与愤懑。

四、白居易《赋得古原草送别》

名句：离离原上草，一岁一枯荣。野火烧不尽，春风吹又生。

赏析：白居易以草喻人生，暗示离别虽痛苦，但生命循环永恒，蕴含豁达的哲思。

五、苏轼《临江仙·送钱穆父》

名句：惆怅孤帆连夜发，送行淡月微云。

赏析：苏轼通过“淡月微云”的意象，烘托离别的寂寥与无奈，情感细腻而沉痛。

六、李商隐《无题·相见时难别亦难》

名句：相见时难别亦难，东风无力百花残。

赏析：李商隐以暮春景色渲染离愁，将相见与别离的痛苦并置，意境深远。

七、纳兰性德《菩萨蛮·问君何事轻离别》

名句：问君何事轻离别？一别家山音信杳。

赏析：纳兰性德直白表达对离别的痛苦，通过“音信杳”三字，凸显相思之切。

八、王昌龄《芙蓉楼送辛渐》

名句：洛阳亲友如相问，一片冰心在玉壶。

赏析：王昌龄以晶莹玉壶喻高洁品格，既表达对亲友的思念，又暗含坚守操守的信念。

以上诗词通过不同视角展现了离别的多重情感，既有个体生命的无奈，也蕴含对永恒价值的追寻。若需更深入赏析，可结合具体创作背景分析。