汉字中最能表达悲伤情感的字主要有以下五个，结合权威性、时效性及文化内涵进行归纳：

恸（tòng）

本义为痛哭流涕，形容极度悲伤的情绪。该字在现代汉语中较为生僻，但能精准表达“哭到断气”的强烈哀痛感。

死

代表生命终结，是所有汉字中情感最为沉重的符号。其演变过程从“歹”（白骨）到“歺”（象形残骨），直观传递死亡带来的哀伤与无奈。

悔

指事后懊悔，因“后悔药最难吃”而成为情感表达的核心。它体现了对错误或遗憾的深刻自责，是人生中常见的悲伤情绪。

殇

专指未成年丧生，蕴含对生命过早消逝的惋惜与哀痛。该字在文学作品中常被用来象征青春流逝的无奈。

孤

既指孤儿无依的凄凉，也象征与世隔绝的孤独感。无论是物质上的缺失还是精神上的疏离，都能引发深层的悲伤共鸣。

总结：

以上汉字从不同角度诠释了悲伤：生与死的终结（死）、情感的失控（悔）、生命的遗憾（殇）、存在的孤独（孤），以及极致的哀痛（恸）。