杜月笙最喜欢的对联是 “春申门下三千客，小杜城南五尺天”，由民国总统黎元洪的秘书长饶汉祥所赠，具体信息如下：

对联来源与背景

该对联创作于1925年，饶汉祥作为黎元洪秘书长，因公务访问上海并受杜月笙热情接待后所赠。上联典故出自战国时期春申君黄歇广纳门客的故事，下联则借“城南韦杜”典故比喻杜月笙显赫地位。

对联含义解析

- 上联：

“春申门下三千客”以春申君喻指杜月笙广结朋友、仗义疏财的特质，展现其江湖地位与人际网络。 - 下联：“小杜城南五尺天”通过“五尺天”象征杜月笙权势显赫，与“城南韦杜”家族的辉煌形成呼应。

对联的收藏与影响

该对联被杜月笙裱于公馆客厅，成为其最具代表性的作品，被后世誉为“神作”，既体现其个人魅力，也反映当时社会对其地位的认可。

综上，这副对联不仅是杜月笙个人的珍藏，更是其传奇人生的象征，承载了历史与文化的厚重内涵。