杜月笙与孟小冬并非初恋关系。根据历史记载，他们的感情发展经历了以下阶段：

与梅兰芳的初次相遇与婚姻

孟小冬与梅兰芳因京剧结缘，梅兰芳是她的初恋情人。1925年，杜月笙在梅兰芳观戏时首次见到孟小冬，但此时他们尚未建立直接联系。1926年，孟小冬与梅兰芳因戏结缘，梅兰芳以“兼祧”名义娶她为正妻，两人婚姻持续6年，但孟小冬婚后逐渐淡出公众视野。

与杜月笙的相识与婚姻

孟小冬与杜月笙的相遇可追溯至她12岁那年（约1910年），当时杜月笙在梅兰芳的戏园观戏时被她吸引。1948年，杜月笙带孟小冬前往大陆，1951年两人结婚。尽管杜月笙已有六位妻子，但孟小冬始终是他的挚爱，尤其在杜月笙重病期间，她陪伴左右，成为他生命中不可或缺的存在。

总结：

杜月笙与孟小冬的爱情并非始于初恋关系，而是经历了与梅兰芳的婚姻后，因长期共同生活与情感需求而形成的深厚感情。两人结合时，孟小冬已婚，但杜月笙对她的感情是真挚且长期的。